La Madonna di Monserrato è un Santuario che “sembra appeso” come per miracolo nei pressi della vetta del monte Castello (che sorge a 390 m sul mare, nei pressi di Porto Azzurro). Ha una vista fantastica, tanto che a sud-est si può scorgere in basso Porto Azzurro stesso, e a nord-est la baia di Portoferraio. La sua costruzione è dovuta a Juan Ponce de Leon dei Duchi di Archos. Nel 1606 scampando ad una bufera improvvisa, Juan si rifugiò nella baia di Porto Azzurro. Per la grazia divina di essere scampato al naufragio, egli impartì l’ordine di edificare un Santuario sulla cresta del Monte del Castello, dedicandolo alla Madonna del Monserrato (invocata durante la bufera). Durante il 17° e 18° secolo, il Santuario divenne una frequentata meta di gruppi pellegrini; in seguito, al momento della restaurazione, che fece seguito alla caduta dell’Impero Napoleonico, fu come dimenticato e così divenne proprietà dei Monaci Agostiniani, frequentato perciò da soli frati fino alla fine del 19° secolo.
La celebrazione della Madonna del Monserrato consiste in una settimana, cioè dal 1 di settembre fino all’8 dello stesso mese; essendo una festa religiosa il tutto viene organizzato dalla parrocchia e dal comune di Porto Azzurro, che si occupa della parte folcloristica, per esempio vengono messe a disposizione un servizio di navette gratuite. Il primo giorno della settimana di celebrazione consiste nella processione, cui parte da Porto Azzurro fino al Santuario della M. del Monserrato; durante gli altri giorni vengono svolte rievocazioni storiche con l’accompagnamento di ballate medievali e l’esposizione di bancarelle. Poi per finire, l’ultimo giorno c’è uno spettacolo pirotecnico. Il comune non ha un regolamento che prevede la sostenibilità durante la festa, ma più che altro questo regolamento prevede misure di sicurezza per disciplinare parte dell’organizzazione, ad esempio il regolamento del traffico.